一个朋友2005年底借我的钱，说好借一年，由于是多年的朋友，就是口头约定了一下，也没有写借条，前几天我找他要，他说现在没有钱还我，让我等一段时间，而且也没有具体的归还日期，我想让他补个欠条，欠条的日期应该写2005年底还是写现在的时间？他借我的钱是他公司用，但是他的公司从现在的情况看很难赚钱，感觉早晚要倒闭，让他写欠条时是否需要加盖他公司的章，还是只要他的个人签字，还是两者都要？谢谢！