要判断得准确，需要很多的知识。说白了就是对局者的能力。

在初步总体需求出来时，有初步的判断。

在需求细化时，有更准确的判断。

需求细化可以是迭代过程，也就是细化一部分，实现、测试、交付一部分。相当于走完一个局部，再进行形势判断。看看离目标还有多远，还需要怎样的努力。

如果在开发过程中，发现代码复杂度比较大，重复较多，为将来的维护带来较大风险，则需要重构。

在完成一个阶段以及整个项目完成后，需要反省和事后分析。

请高手复盘是进步的重要手段。对应到软件开发，就是高手的现场指导。根据你进步的愿望和财力的许可，机缘的关系，请高手指导吧。

高手可以讲棋理，下指导棋，帮你复盘。